Acid carboxylic hỗn chức

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
+ Đi t aldehyd ho c cetonừ ặ
R CH
O
R CH C N
OH
R CH COOH
OH
H C N
+
2H
2
O
(H

+
)
aldehyd
cyanhydrin
R C R'
O
R CH
R'
OH
C N R C
R'
OH
COOH
ceton
H C N
+
2H
2
O
(H

+
)
R C COOH
O
R CH COOH
OH
2H

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
CH
3
O
C
OH
C
CH
3
N

C
OH
C
CH
3
O
OH
1) NaOH/H
2
O/∆
2) H
3
O
+
NaCN
pH 8
acetophenone
Aldehydes also work unless
they are benzaldehydes,
which give a different reaction
(benzoin condensation).

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
2.2. Đi u ch ề ế
β
-hydroxy acid
+ Oxy hoá aldol
CH
3
CH CH
2
OH
C
O
H
CH
3
CH CH
2
OH
C
O
OH
[O]
Cu
 
2+
, OH
 
­
+ Đi t ừ α-ethylenic
CH
2
CH COOH CH
2
CH
2
COOH
OH
(H
 
+
)
+ HOH
+ Đi t ừ β-cetoacid
R C CH
2
COOH
O
R CH CH
2
COOH
OH
2H

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
2.3. Đi u ch ề ế
γ
-hydroxy
acid
+ Thu phân ỷ γ -lacton
H
2
C CH
2
H
2
C
O
O
C
+ HOH
butyrolacton
(H
 
+
)
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH
OH
2. Tính ch t v t lýấ ậ
3. Tính ch t hoá h cấ ọ
3.1. Tính acid
3.2. Tính ch t c a nhóm carboxyl và hydroxyấ ủ

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
HO(CH
2
)
2
COOH
H
2
O
C
2
H
5
OH
HO(CH
2
)
2
COOC
2
H
5
+
+
(CH
3
CO)
2
O
+
+
CH
3
COOH
acid acetyl glycolic
HO CH
2
COOH CH
3
C O CH
2
COOH
O
CH
3
CH COOH
OH
CH
3
CH COOH
Br
acid lactic
acid a­bromo propionic
+
HBr
3.2. Tính ch t riêngấ
3.2.1.Ph n ng phân c t ả ứ ắ α-hydroxyacid
R C C
O
OH
H
O H
R C
O
H
H C
O
OH
+
+
H C
O
OH
C C
O
OH
OH
R
R
C
R
R
O

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
3.2.1.Ph n ng lo i n cả ứ ạ ướ
Ph n ng c a ả ứ ủ α-hydroxy acid
CH
HC
C
O
C
O
O
O
R
R
CH
H O
R
C
OH
O
HC
O H
C
HO
O
R
­ 2H
2
O
lactid
Ph n ng c a ả ứ ủ β-hydroxy acid
R C C COOH
H H
HOH
R CH CH COOH
­ H
2
O
Acid α,β-ethylenic

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
Ph n ng c a ả ứ ủ γ ,δ-hydroxy acid
Ch t đi n hìnhấ ể
C
CH
2
CH
2
C O
H
R
O
H
H
O
C
CH
2
CH
2
C O
H
R
O
- H
2
O
γ -hydroxy acid
γ -lacton
H
2
C
CH
2
CH
2
C O
CH
2
O
H
2
C
CH
2
CH
2
C O
CH
2
O
- H
2
O
δ-hydroxy acid
δ-lacton
H
H
O

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
PHENOL ACID
1. Đi u chề ế
1.1. Oxy hoá cresol
[O]
[K
2
Cr
2
O
7
]
O
HO
OH
OH
COOH
OH
COOH
OH
COOH
OH
A.o-hydroxybenzoic
(A.Salicylic)
A m-hydroxybenzoic
A.p-hydroxybenzoic

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
1.2. Ph n ng Kolbe - Schmidtả ứ
C ch ph n ng ơ ế ả ứ

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ
CH CỨ
Anion salicylat
Liên k t hydro n i ế ộ
phân tử
2. Tính ch t v t lýấ ậ
3. Tính ch t hoá h cấ ọ
3.1.1. Tính acid
COOH
OH
COONa
OH
2
Na
2
CO
3
2 +
+CO
2
H
2
O
3.1. Tính ch t c a nhóm carboxylấ ủ

Xem chi tiết: Acid carboxylic hỗn chức